Početak priče oko igre na ploči nazvane Monopol može se datirati još na početak 20-tog stoljeća. Najstariju verziju igre koju sada znamo kao Monopol, tada pod imenom The Landlord’s Game, je dizajnirala Amerikanka, Elizabeth Magie, te patentirala 1904. no postojala je još od 1902. Magie, pratioc Henry Georgea, koji je originalno osmislio The Landlord’s Game da bi ilustrirao ekonomske posljedice Ricardova Zakona i rente tog Georgovskog koncepta o jedinstvenom porezu na sva zemljišta. Cijele serije različitih igara na ploči su tada proizvedene od 1906. do 1930-ih koje su uključivale prodaju i kupnju zemljišta. Do 1933, verzija koja je jako slična današnjem Monopolu je bila prodavane od strane Parker Brothersa te njihovih podružnica tijekom 20-tog stoljeća, te s početkom 21-og. Mnogi ljudi, većinom na srednjem zapadu S.A.D. te blizu istočne obale, su doprinijeli razvoju igre.
Do 1970-ih, ideja da je Charles Darrow sam osmislio igru je postala popularna i dio misterije oko igre; te je tako i tiskano godinama u uputama, a 1974. napisana je i knjiga potpuno posvećena Monopolu, te je popularno citirana svuda čak i do 2007. Čak i vodič za društvene igre od Reader’s Digesta u 2003. je za razvoj igre davao počasti samo Darrowu i Elizabeth Magie, stavljajući podatke olako da je proizvela igru u 1800-ima, tako zanemarujući razvoj igre između, te izdavanje od strane Parker Brothers.
Također u 1970-ima profesor Ralph Anspach osmislio je igru koja se bavi sa prodajom, kupnjom i monopolom na tržištu, te se legalno borio protiv Parker Brothersa te njihove očinske tvrtke, General Mills, o pravima na igru Monopol. Tijekom istraživanja koje je napravio Anspach te mnogi drugi, veći dio rane povijesti je “ponovno otkriven” te je ušao u službene sudske zapise. Zbog dugačkog sudskog procesa, uključujući žalbe, legalni status Parker Brothers potraživanja na igru nije bio rješen do 1985. Ime je ostalo kao marka Parker Brothersa, te njezini specifični elementi; no drugi dijelovi igre su još uvijek zaštićeni patentnim pravima. Na kraju suđenja, logo igre i grafički dizajn su postali također zaštitni dio marke Monopol, čiju licencu imaju Parker Brothers očinske tvrtke do današnjeg dana. Unatoč otkrivenjima u suđenju, Hasbro, trenutna očinska tvrtka Parkers Brothersa, nije u službenoj dokumentaciji u igri navela ijednu od osoba iz povijesnog razvoja igre.
Internacionalni turniri, prvi puta održavani još 1970-ih, održavaju se i dan danas, iako su zadnja nacionalna i svjetsko prvenstvo održani 2009. Počevši sa 1985-om, nove generacije sličnih igara su počele izlaziti na obje strane Altantika. U 1989, prva video igra na tu temu je izašla. Od 1994, mnoge druge varijante na temu su izdane od strane Hasbroa. U 2008, Hasbro je trajno promjenio izgled igre tako da sve varijante imaju slična imena. Hasbro je također promjenio logo te dao “Gospodinu Monopolu” jedinstven 3-D izgled.
